这宗微软史上最大规模的收购交易，由于出价高，受到资本市场大量质疑，85亿美元现金的报价，差不多是2010年Skype8.6亿美元营业收入的10倍，更何况标的物还不挣钱。路透社的一篇报道甚至谈到，“感觉有些1999、2000年那段时期的味道，那时候公司估值主要看其能吸引多少眼球，而忽视营收和获利。”

而微软多年来多宗大型收购交易事后表现平平，也让不少投资者沮丧。这些并购，主要作用在于巩固或者扩展微软在软件细分子领域或者区域市场的竞争优势。

其中，突出的一个例子是，2007年微软宣布以60亿美元的价格收购广告软件和服务提供商aQuantive，目的是为了抗击谷歌对网络广告公司DoubleClick的收购，同时也保持对雅虎的竞争。但是，微软与aQuantive的整合并不顺利，最终微软再次将广告重心移向了搜索，aQuantive的大部分高管都离开了公司，微软则将aQuantiv大部分原有技术弃之不用。2009年8月，微软还将原隶属于aQuantiv的网络广告代理公司Razorfish出售给广告巨头WPP，交易额为5.3亿美元。

除了扩展企业地理覆盖范围、延伸产品业务线、弥补业务短板、谋求协同优势等一般战略目标外，IT产业内的并购，相当部分旨在弥补技术差距，在某些产业趋势新方向上拓展其技术能力，以便于在开发一轮产品和服务之前进行率先卡位，抢占先机。

比如微软历史上最大的一次并购。在2008年，其向雅虎提出446亿美元（后提高到475亿美元）收购报价，为的是打破谷歌公司在网络搜索和网络广告领域一家独大的局面，但遭到了拒绝。

由于互联网行业技术发展非常快，微软跟其他IT巨头一样，会设专门部门长期跟踪产业发展趋势，比如，PPTV网络电视CEO陶闯曾负责微软亚太区的互联网业务，参与了微软超过10起并购交易，据他介绍，像Youtube这类视频网站出现后微软就一直在跟踪。

有趣的是，微软成功的收购案例往往规模较小，比如，2000年微软宣布收购Bungie软件，后者为XBox 360开发出了重量级游戏Halo franchise，为微软带来数十亿美元的收入，该项并购据传只有 2000-4000万美元。

另外，人才保留也是并购交易中的重要议题，科技行业的并购，往往是公司和产品买来了，最核心的人却走了。历史上，微软曾有因人才收购公司的案例，其曾以1.7亿美元的总价收购了一家叫Groove的软件公司，比尔·盖茨透露，收购Groove不是为了公司软件，而是为了后来成为微软首席软件架构师的雷·奥兹（Ray Ozzie ）。不过，这宗收购同样不是很成功，2010年10月，奥兹宣布计划离开微软，离开的时候还发出了一份严重警告备忘录，敦促微软员工不要紧抱着昔日辉煌不放，而要大步推动变革。

当然，将两家公司（尤其大型公司）的运营运作组合在一起，往往会遭遇组织内部成员普遍的阻力、管理风格与公司文化差异等冲突，整合过程会遭遇各类棘手问题，以至于预期的专业知识分享、协同效应创造成为空谈。而微软自身就有非常顽固的以Windows和Office为中心的传统，这可能会令微软将Skype整合进入其产品线构成障碍。